Après l'album Swings Both Ways sorti en 2013, The Heavy Entertainment Show est le 2ème album produit par Guy Chambers depuis que ce dernier s'est réconcilié avec Robbie en 2012.

Le titre de l'abum fait référence au 1er titre de l'album "Heavy Entertainement Show". Ce titre a une histoire : en 2014, Robbie publie l'album Under The Radar Vol. 1 contenant un titre intitulé H.E.S. Cette abréviation signifie "Heavy Entertainent Show". Deux ans plus tard, Robbie décide de reprendre ce titre pour enregister une nouvelle chanson. Mais la nouvelle chanson n'a plus rien à voir : la mélodie, la musique et les paroles sont modifiées !

L'album fait aussi appel à des titres écrits entre 2014 et 2016. On retrouve ainsi le titre Motherfucker que les fans ont découvert durant la tournée 2015, et dédiée à son fils Charlie. De même, le titre Sensational fut dévoilé durant la tournée Swing de 2014. C'est le titre qui clotûrait le concert. Cette fois, ce titre clôture l'édition standard du nouvel album. Le titre Party Like A Russian fait appel à une chorale : la participation d'un chorale de Riga en Lettonie a été enregistrée au printemps 2015, en pleine tournée.