Rudebox est le nom du 1er single issu de l'album du même nom, Rudebox. On peut traduire ce mot par "boîte à grossièretés". Les backings vocals de la chanson sont assurées par la chanteuse Lily Allen, qui était encore inconnue au moment de l'enregistrement de l'album. Le clip de la chanson a été réalisé par un français, Seb Janiak et le clip a été tourné à Paris. Il a déjà réalisé des clips pour Janet Jackson, Bob Sinclar, Joey Starr, Daft Punk... Le style de Seb Janiak s'identifie notamment grâce aux lumières vertes présentes dans la vidéo. Rudebox a connu un succès très mitigé en fonction des pays. Si le titre a cartonné en Allemagne, en Italie et en Argentine, il est en revanche passé inaperçu au Royaume-Uni, en France et en Irlande. Il faut dire que Robbie n'a fait aucune promotion pour ce single, à part quelques performances lives durant sa tournée mondiale.